Terry Milkovich ist der Vater von fünf Söhnen und zwei Töchtern. Er ist bekannt dafür, der Inhaftierung mehrfach entkommen zu sein, was Frank veranlasste, ihn auszuliefern, als er ein wasserdichtes Alibi benötigte, um die Polizeibefragung von ihm zu Eddie Jacksons Tod zu stoppen. Er ist einer der beiden Hauptantagonisten der dritten Staffel.
Er hat Mickey und Ian beinahe bei ihrem ersten Mal erwischt, aber obwohl er die beiden nackt vorgefunden hat, erklärte er ihnen einfach, sie sollen Klamotten anziehen und dachte sich nichts dabei, wahrscheinlich vermutend, dass sie high wären. Es wird später aufgedeckt, dass er durch seine Trinkerei und Blackouts unbewusst seine eigene Tochter Mandy geschwängert hatte. Um diese Zeit wollte Terry Ian zur Strecke bringen, da er dachte, dass dieser der Vater von Mandys ungeborenem Kind wäre. Ian und Lip versuchten darauf, eine illegale Waffe in Terry's Haus zu schmuggeln. Doch dieser Plan lief schief, als Terry nach Hause kam. Lip konnte aus dem Fenster springen, Ian jedoch wurde von Terry in der Küche in eine Ecke gedrängt, bis Mandy sich einmischte, indem sie eine Gewehr auf ihn richtete. Wie es sich herausstellte, war in Wahrheit Terry der Vater. Diese Tatsache widerte Ian und Lip an.